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SINTESIS Y ESTRUCTURA DE PRODUCTOS NATURALES, 3



46 tesis en 3 páginas: 1 | 2 | 3
  • SINTESIS ENANTIO SELECTIVA DE PRODUCTOS NATURALES: LA(+)-(2R, 3S,6R)- DECARESTRICTINA L Y LA CADENA C1-C18 DE LA BISTRAMIDA K.
    Autor: ARCE DUBOIS EVA M..
    Año: 1997.
    Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
    Centro de lectura: CIENCIAS.
    Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA ORGANICA PROGRAMA DE DOCTORADO: ASPECTOS TEORICOS Y PRACTICOS DE LA QUIMICA ORGANICA AVANZADA.
    Resumen: El trabajo descrito en esta memoria concierne la síntesis enantioselectiva de productos naturales con actividad farmacológica. La primera parte está constituída por la síntesis de la (+)-(2R,3S,6R)-Decarestrictina L. Para ello, se ha llevado a cabo un estudio de reducción de alfa-hidroxicetonas con el objetivo de obtener dioles-1,2 diastereoisoméricamente puros. Dicha metodología ha sido aplicada a la síntesis de la (+)-(2R, 3S, 6R)-Decarestrictina L. Así, esta molécula natural, inhibidora de la biosíntesis del colesterol, ha sido sintetizada a partir del ácido (-)-(S)-málico y del (+)-(R)-lactato de i-butilo con un rendimiento global de 22% y una enantioselectividad superior al 95%. En la segunda parte, hemos abordado por primera vez la síntesis de la cadena C1-C18 de la Bistramida K, molécula natural que posee actividad antitumoral vis a vis de los carcinomas bronco-pulmonares. La síntesis convergente de esta cadena polihidroxilada C1-C18 ha sido prevista a partir de tres fragmentos C1-C6,C7-C13 y C14-C18. La síntesis del ácido (2R, 3R)-4-amino-3-hidroxi-2-metilbutanoico (fragmento C14-C18) y del (3R)-3-(t-butil- dimetilsililoxi)-4-al-butanoato de etilo (precursor del fragmento C1-C6) han sido efectuadas a partir de un mismo producto, el 4-cloro- 3-oxo-butanoato de etilo. Por otra parte, hemos sintetizado la (2R,3S)-3-hidroxi-2-metil- delta-valerolactona, precursor de la síntesis del fragmento C7-C13 de la Bistramida K. Para ello, hemos puesto a punto la condensación aldólica entre el (-)-((S)S)-p-tolilsulfinilacetato de t-butilo y el 3-benziloxipropanal.
  • NUEVAS REACCIONES EN QUIMICA DE CARBOHIDRATOS. APLICACION A LA SINTESIS DE ANALOGOS DE NUCLEOSIDOS Y DE PRODUCTOS NATURALES.
    Autor: KASSOU MOHAMED.
    Año: 1995.
    Universidad: ROVIRA I VIRGILI.
    Centro de lectura: QUIMICA .
    Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA.
    Resumen: LA TESIS TIENE COMO OBJETIVO EL DESARROLLO DE NUEVOS METODOS DE SINTESIS DE GLICALES FURANOSICOS, QUE SON INTERMEDIOS EN LA SINTESIS DE NUCLEOSIDOS. PARA ELLO SE PLANTEAN TRES ESTRATEGIAS. A) A PARTIR DE 2-DESOXI-1-SELENOGLICOSIDOS MEDIANTE ELIMINACION DE SELENOXIDO (CAP I) Y QUE HA SIDO CULMINADA CON EXITO; B) MEDIANTE REACCIONES DE CICLACION 5-ENDO-TRIG DE HOMOALQUENOLES INDUCIDOS POR REACTIVOS DE SELENIO, (CAP 2) EXPLORADA PERO NO FINALIZADA Y C) A TRAVES DE REACCIONES DE FRAGMENTACION DE 3-0-TRIFLIL PIRANOSAS (CAP 3). ESTE ULTIMO METODO CONDUJO A FURANOSAS RAMIFICADAS, LA CUALES FUERON UTILIZADAS COMO PRODUCTO DE PARTIDA PARA PREPARAR UN NUEVO TIPO DE NUCLEOSIDOS BICICLICOS Y RAMIFICADOS (CAP 4) Y PARA LA SINTESIS DE UN PRODUCTO NATURAL CON UN ESQUELETO DE BISLACTONA Y CON PROPIEDADES ANTIFUNGICAS COMO LA AAVENACIOLIDA.
  • LA ERITRULOSA COMO QUIRON DE PARTIDA PARA LA SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES. ESTUDIO DE LA REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO.
    Autor: GONZALEZ ADELANTADO FLORENCI VICENT.
    Año: 1994.
    Universidad: JAUME I DE CASTELLON.
    Centro de lectura: TECNOLOGIA Y CIENCIAS EXPERIMENTALES.
    Centro de realización: DEPARTAMENTO: CIENCIAS EXPERIMENTALES PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA FUNDAMENTAL, FISICA Y QUIMICA APLICADA.
    Resumen: A PARTIR DE L-ERITRULOSA SE HAN PREPARADO DIVERSOS DERIVADOS SILILADOS. SE HA ESTUDIADO LA DIASTEREOSELECCION EN LA REACCION DE ESTOS COMPONENTES CON REACTIVOS METILMETALICOS. EL MELI Y EL ME2CULI DAN LUGAR A LAS MEJORES SELECTIVIDADES, DANDO COMO DIASTEREOISOMERO MAYORITARIO AL QUE PREDICE UN MODELO DE ALFA-QUELACION, POR EL CONTRARIO, EL METI(IPRO)3 DA, CON BUENA DIASTEREOSELECTIVIDAD, AL QUE PREDICE UN MODELO DE FELKIN-ANH. SE HA CONOCIDO LA CONFIGURACION DE LOS DIASTEREOISOMEROS POR CORRELACION QUIMICA CON UN COMPUESTO YA DESCRITO. A PARTIR DE ACIDO L-ASCORBICO Y D-ISOASCORBICO SE HAN OBTENIDO LOS MISMOS DERIVADOS SILILADOS OBTENIDOS CON L-ERITRULOSA EN SUS DOS FORMAS ENANTIOMERICAS, CON EL MISMO MATERIAL DE PARTIDA SE HA OBTENIDO UN DERIVADO DIBENCILADO DE L-ERITRULOSA (LA FORMA ENANTIOMERICA DEL MISMO SE HA OBTENIDO PARTIENDO DE D-GLUCOSA). LAS ADICIONES DE REACTIVOS DE GRIGNARD SOBRE EL DERIVADO DIBENCILADO HA DADO CON EXCELENTE SELECTIVIDAD AL DIASTEREOISOMERO QUE PREDICE LA ALFA-QUELACION. LAS ADICIONES A OTROS DERIVADOS DE L-ERITRULOSA DEMUESTRAN QUE LA ALFA-QUELACION ES EFECTIVA.
  • REACCIONES DE ELECTROFILOS QUINONICOS CON ORGANOESTANNANOS CATALIZADAS POR PD: APLICACION A LA SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES.
    Autor: TAMAYO FAJARDO NURIA.
    Año: 1992.
    Universidad: AUTONOMA DE MADRID.
    Centro de lectura: CIENCIAS.
    Centro de realización: DEPARTAMENTO: QUIMICA PROGRAMA DE DOCTORADO: QUIMICA ORGANICA.
    Resumen: EN ESTE TRABAJO DE TESIS DOCTORAL SE HA DESARROLLADO UN PROCEDIMIENTO PARA LA FUNCIONALIZACION DEL NUCLEO DE ANTRAQUINONA MEDIANTE REACCION DE ACOPLAMIENTO DE TRIFLATOS DE ANTRAQUINONA CON ORGANOESTANNANOS CATALIZADA POR PD. LA REACCION TRANSCURRE DE FORMA GENERAL SIN QUE SEA NECESARIO PROTEGER LOS GRUPOS HIDROXILO. LOS ESTUDIOS REALIZADOS SOBRE MODELOS INDICAN QUE ESTA REACCION SE PODRIA UTILIZAR COMO ETAPA CLAVE EN LA SINTESIS DE LA PRADIMICINONA. LA REACCION DE ACOPLAMIENTO DE 2-BROMONAFTOQUINONAS CON ORGANOESTANNANOS CATALIZADA POR PD PERMITE FORMAR ENLACES CARBONO-CARBONO DE FORMA GENERAL. DE NUEVO LA REACCION ES COMPATIBLE CON LA ESTRUCTURA QUINONICA Y CON LA PRESENCIA DE GRUPOS HIDROXILO LIBRES QUELADOS A LOS CARBONILOS QUINONICOS. APLICANDO ESTE METODO SE HA LLEVADO A CABO LA SINTESIS TOTAL DE LOS ANTIBIOTICOS WS-5995 A Y C, EL INTERMEDIO FENANTRIDINONICO EN LA BIOSINTESIS DE LAS KINAMICINAS Y LA PREKINAMICINA. DURANTE ESTE TRABAJO DE SINTESIS SE HA DESCUBIERTO UNA NUEVA REACCION DE TRANSPOSICION DURANTE LA CICLACION DE 2-(2-AMINOARIL)- 3-HIDROXINAFTOQUINONAS QUE CONDUCE A MEZCLAS DE REGIOISOMEROS.
  • SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES 8-LACTONICOS Y RELACIONADOS A PARTIR DEL ACIDO DEHIDROACETICO.
    Autor: BACARDIT CABADO RAMON.
    Año: 1981.
    Universidad: AUTONOMA DE BARCELONA.
    Centro de lectura: CIENCIAS.
    Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA. FACULTAD DE CIENCIAS. UNIVERSIDAD AUTONOMA DE BARCELONA. .
    Resumen: EN LA PRESENTE HAN SIDO OBTENIDOS A PARTIR DEL ACIDO DESHIDROACETICO: EL ACIDO PARASORBICO LA LACTONA DE LA MASORA LA 8-DECALACTONA LA FEROMONA DE LA VESPA ORIENTALIS LA FEROMONA DE LA XYLOCOPA HIRSUTISSIMA LA YANGONINA EL OPANTIOL Y SE HA ABIERTO UNA NUEVA RUTA PARA LA PREPARACION DE UN INTERMEDIO CLAVE PARA LA SINTESIS DEL TROMBOXANO BZ.
  • SINTESIS DE PRODUCTOS NATURALES MARINOS. SINTESIS TOTAL DEL ISOCAESPITOL.
    Autor: MELIAN MARTIN MIGUEL ANGEL.
    Año: 1976.
    Universidad: LA LAGUNA.
    Centro de lectura: CIENCIAS.
    Centro de realización: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA DE LA UNIVERSIDAD DE LA LAGUNA - INSTITUTO DE PRODUCTOS NATURALES ORGANICOS DEL C.S.I.C..
    Resumen: DEL ALGA ROJA LAURENCIA CAESPITOSA LAMX SE AISLARON ENTRE OTROS LOS SESQUITERPENOS MARINOS POLIHALOGENADOS CON SEIS CENTROS DE ASIMETRIA CAESPITOL E ISOCAESPITOL. CON OBJETO DE CONFIRMAR LA POSIBLE RUTA BIOGENETICA DE LOS MISMOS SE EMPRENDIO Y LOGRO CON EXITO LA SINTESIS TOTAL A PARTIR DEL PRODUCTO COMERCIAL R-(+)-LIMONENO.
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